Legenda kaže da ime otoka Korčula potječe od drevnog imena Korkyra, koje su Dori iz grčkog grada Knidosa dali prvom naselju na otoku. Da bi ga razlikovali od otoka Krf u Grčkoj, Strabo je u 1. stoljeću pr. Kr. dodao pridjev "melaina" (crni) imenu Korkyra.

U 10. stoljeću, car Konstantin VII. Porfirogenet je u svojim spisima zabilježio slavenska imena Kurkra i Krkar, ovisno o tome jesu li ih koristili Korčulanski Rimljani ili Slaveni. Pod utjecajem Mlečana, slavensko ime se promijenilo u Curzola.

Prva kolonija na Korčuli osnovana je u 6. stoljeću pr. Kr. dolaskom Dora iz Knidosa na otok. Iako Pseudo Skyloks i Strabo iz 1. stoljeća pr. Kr. donose prve vijesti o naselju, još uvijek nije sigurno gdje se točno nalazilo. Neki autori vjeruju da je naselje bilo između Potirne i Vele Luke na zapadnom dijelu otoka, drugi u području Lumbarde, ali najvjerojatnije je bilo u području današnjeg grada Korčule.

Najstariji tragovi naseljenosti na otoku datiraju iz neolitika, što potvrđuju brojni arheološki nalazi. Najznačajniji nalazi dolaze iz Vela špilje blizu Vele Luke i Jakasove špilje južno od Postrane (Žrnovo). Nalazišta artefakata ukazuju da su prvi stanovnici došli s obližnjeg kopna, dok keramika upućuje na veze s Sicilijom i južnom Italijom.

Brojne gradine i tumuli iz srednjeg drugog tisućljeća pr. Kr. označavaju razdoblje ilirskog naselja. U 4. stoljeću pr. Kr., grčki kolonisti s otoka Visa (Issa) osnovali su naselje u Lumbardi, što potvrđuje natpis pronađen na Koludrtu.

Raspad grčkih kolonija donio je snažne migracije Ilira s obližnjeg kopna. Za vrijeme rimske vladavine, otok je postao sve naseljeniji, a Rimljani su nastojali romanizirati Ilire. Dolaskom Slavena na Balkan u 7. stoljeću, njihovi su se plemenski savezi naselili duž obale između Cetine i Neretve, a u 10. stoljeću Slaveni su stigli na Korčulu.

Kroz povijest, Korčula je imala mnogo vladara. Godine 1000., mletački dužd Pietro II. Orseolo osvojio je Korčulu, a kasnije je bio pod vlašću hrvatsko-ugarskih kraljeva, Mlečana, Bosne, pa čak i Dubrovačke Republike. Statut iz 1214., sačuvan u izdanju iz 1265., regulirao je odnose stanovništva otoka i propisivao brojne odredbe vezane uz brodogradnju, poljoprivredu i trgovinu. Od 1420. do 1797. godine, Korčula je bila dio Mletačke Republike, uživajući određeni stupanj autonomije.

Nakon pada Mletačke Republike, otok je bio pod vlašću Austrije, Francuske, Rusije i Engleske. Od 1918. do 1921. godine, Korčula je bila pod talijanskom vlašću, a zatim je postala dio Kraljevine Srba, Hrvata i Slovenaca.

Nakon uspostave Federalne Narodne Republike Jugoslavije nakon Drugog svjetskog rata, Korčula je postala dio Narodne Republike Hrvatske. Tijekom Domovinskog rata devedesetih godina, otok je dao značajan doprinos, prihvaćajući tisuće izbjeglica i sudjelujući u obrani Hrvatske.

Danas Korčula uživa u slobodi i suverenitetu kao dio Republike Hrvatske, nastavljajući svoju bogatu povijest i tradiciju.